Dans la chronologie contrariée du chevalier noir, Un long Halloween fait suite au cultissime Année 1 de Frank Miller et David Mazzucchelli. Le scénariste Jeph Loeb (plus tard reconnu pour les séries TV Lost ou Heroes) en reprend l'un des personnages secondaires, à qui il donne ici un rôle primordiale : Harvey Dent, procureur en lutte contre l'empire maffieux du Romain. Se déroulant sur une année entière, cette saga criminelle fait la part belle aux protagonistes gravitant autour de Batman et de son alter-ego Bruce Wayne (ici au c?ur de l'intrigue). Flics en rupture de corruption (la croisade de Gordon continue), familles maffieuses en guerre, supers-vilains manipulateurs, et bien sûr, tueur en série insaisissable, c'est tout l'apanage du roman noir qui est ici déployé sous nos yeux. Servant à merveille le scénario retors de Loeb, le dessin de Tim Sale se joue des saisons, alternant couleurs et noir en blanc dans un déluge de cases au rythme ébouriffant. Fidèle à sa méthode d'écriture (la saga Silence se basera sur la même construction), Loeb profite de son intrigue pour faire apparaître une bonne partie des ennemis du Batman. A chacun, il accorde un chapitre de son histoire, leur donnant plus ou moins d'importance selon l'avancée de l'enquête menée par Gordon, Dent et le justicier. Si Catwoman bénéficie d'un traitement particulier, de par sa relation complexe avec Batman et le Romain, on retrouve un Joker grandiloquent vexé par les agissements du tueur en série Holiday, un Epouvantail et un Chapelier Toqué totalement psychotique, et même une Poison Ivy toute en séduction vénéneuse. Mais là où Loeb et Sale parviennent à surprendre, c'est dans leur utilisation astucieuse du Sphinx poseur d'énigme, dont les réflexions sont mises en parallèle de celle du Batman, dans un effet de miroir renvoyant à Alan Moore (Rire et mourir). Jubilatoire. Et Harvey Dent, dans tout ça ? Alors que Gotham sombre dans la psychose et que les gangs maffieux en viennent aux solutions les plus désespérées pour résoudre l'affaire Holiday (comme engager des supers-vilains), le procureur vertueux se transforme progressivement en vigilante judiciaire sombre et solitaire. Un temps accusé d'être lui-même le tueur en série, Dent finit par franchir la ligne rouge, victime d'une tentative d'assassinat de la part du gangster Maroni. Réfugié dans les égouts de la ville, il contacte le Joker et les autres fous, et devient sous nos yeux (l'une des pages les plus puissantes de l'histoire du comics) celui que l'on appellera désormais Pile-ou-Face. La naissance d'un vilain, comme aiment à le faire Loeb et Sale (on revient à Silence), et qui restera comme la source d'inspiration la plus évidente du film The Dark Knight de Christopher Nolan. A la fois roman noir étouffant de brutalité, récit d'une perdition mentale et pure intrigue de comics book, Un long Halloween fait honneur au Batman. Une qualité que l'on retrouvera plus tard dans Dark Victory, seconde saga du terrible duo d'auteurs. Mais ceci est une autre histoire...